城市女孩安娜（艾米·亚当斯AmyAdams饰）与男友杰里米（亚当·斯科特AdamScott饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪MatthewGoode饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？

成功的房地产演员安娜·布雷迪(AnnaBrady)很沮丧，因为她的心脏病专家男友杰里米·斯隆(JeremySloane)四年后仍未向她求婚。她决定从波士顿前往都柏林，在2月29日闰日向他求婚，当时他正在参加一个会议。安娜希望援引爱尔兰的一项传统——单身汉节，女性可以在闰日向男性求婚。

飞行途中，一场暴风雨使飞机改道飞往爱尔兰海英国一侧的卡迪夫。安娜租了一艘船向西前往科克。风暴的严重性导致她被带到一个名叫丁格尔的海滨小村庄的岸上。安娜请求脾气暴躁的爱尔兰旅馆老板德克兰·奥卡拉汉送她去都柏林。起初他拒绝了，但由于他的酒馆面临丧失抵押品赎回权的威胁，他同意以500欧元的价格开车送她。一路上，他嘲笑她相信女性向男性求婚的闰年传统。

一群牛挡住了路。安娜在试图移动动物时踩到了牛粪，并试图靠在德克兰的汽车上清洁鞋子，这导致汽车滚下山进入溪流中。安娜继续步行，拦下一辆载有三名旅客的面包车，并载她一程。安娜无视德克兰的警告，把行李交给了他们。他们开车走了，没有带她。安娜和德克兰步行到路边的一家酒吧，在那里他们发现三个小偷正在翻安娜的行李。德克兰与他们战斗并取回了安娜的包。

在等火车时，他们互相询问，如果他们的家着火了，而他们只有60秒的时间逃离，他们会拿什么东西。他们忘记了时间并错过了火车。他们被迫住在蒂珀雷里的一家住宿加早餐旅馆，假装已婚，以便保守的主人允许他们留下来。晚餐时，当其他情侣接吻以表达对彼此的爱时，安娜和德克兰也“被迫”接吻。这激起了双方都没有预料到的感情。他们睡在同一张床上，但不承认对彼此的新感情。

搭便车时，安娜和德克兰遭遇冰雹，并在附近正在举行婚礼的教堂避难。他们被邀请参加招待会，安娜喝醉了。安娜质疑自己对杰里米的意图，并意识到她对德克兰有感情。就在两人即将接吻时，安娜呕吐并昏倒了。第二天他们抵达都柏林。德克兰透露，他曾经订婚过，但他的未婚妻带着他母亲的克拉达戒指和他最好的朋友跑到了都柏林。安娜建议他在都柏林期间应该向母亲要回戒指。当他们到达杰里米下榻的酒店时，杰里米在大堂向安娜求婚，令安娜大吃一惊。看到德克兰已经走出酒店，她接受了杰里米的求婚。

在波士顿的订婚派对上，安娜得知杰里米求婚是因为他认为这是安抚这对夫妇想要搬进的公寓楼合作公寓董事会的唯一方法。安娜感到沮丧，拉响了火警警报并等待，测试她之前与德克兰讨论过的60秒概念。杰里米取回了他们所有的电子材料，却忽略了检查安娜的情况。安娜意识到公寓里没有任何东西对她来说有任何意义，包括杰里米。与此同时，在都柏林，德克兰从前未婚妻那里取回了母亲的克拉达戒指。

安娜回到丁格尔的小酒馆，德克兰在社区的帮助下还清了欠业主的余额。她告诉他，她已经解除了婚约，并建议他们聚在一起，不要制定计划。德克兰离开。安娜以为自己被拒绝了，便冲到外面俯瞰大海的悬崖边。德克兰现身，透露他出去取回母亲的克拉达戒指。德克兰说他想和她一起制定计划，并在悬崖边求婚。安娜高兴地接受了。他们开着德克兰的车离开，目的地听天由命。